Sinopsis: Un banquero con éxito, Davis (Jake Gyllenhaal), lidia con la muerte de su esposa en un accidente de coche. A pesar de la presión que hace su suegro (Chris Cooper) para que lo supere, Davis continúa deshecho. Lo que empieza como una carta quejándose sobre una empresa de expendedoras acaba siendo una serie de cartas personales. Las cartas de Davis llaman la atención de la representante de un servicio de atención al cliente, Karen (Naomi Watts), también con cargas emocionales y económicas, y los dos extraños forman una conexión poco convencional. Con la ayuda de Karen y su hijo (Judah Lewis), Davis empieza a recuperarse y empezar con la destrucción de la vida que conocía.